Medeiros empezó su carrera musical a la edad de 10 años cuando ayudaba a su padre en entretener a los invitados de su autobús de giras en la isla de Kauai. En 1987, a la edad de 17 años, Medeiros ganó un concurso de talentos locales de radio en Hawaii, cuando realizó una versión de George Benson "Nada hará cambiar mi amor por ti"
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